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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Lactucopikrin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Lactucopikrin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Lactucopikrin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>[(3a<i>R</i>,4<i>S</i>,9a<i>S</i>,9b<i>R</i>)-4-Hydroxy-6-methyl-3-methyliden-2,7-dioxo-4,5,9a,9<i>b</i>-tetrahydro-3a<i>H</i>-azuleno[8,7-<i>b</i>]furan-9-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetat</li>

<li>Intybin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>254 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Hydrat)<sup id="cite_ref-merck_index_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-merck_index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Lactucopikrin</b> (veraltet <i>Intybin</i>) ist ein <a href="Bitterstoff" title="Bitterstoff">Bitterstoff</a>. Chemisch handelt es sich um ein <a href="Sesquiterpenlactone" title="Sesquiterpenlactone">Sesquiterpenlacton</a>. Neuere Laboruntersuchungen zeigen eine Wirksamkeit gegen <a href="Malaria" title="Malaria">Malaria</a> und im Mausmodell einen schmerzstillenden Effekt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Der Naturstoff ist beispielsweise in <a href="Lattiche" title="Lattiche">Lattich</a>-Arten,<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Endivie" title="Endivie">Endivie</a>,<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> sowie <a href="Radicchio" title="Radicchio">Radicchio</a> und <a href="Chicor%C3%A9e" title="Chicorée">Chicorée</a><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> enthalten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Der <a href="Drehwert" class="mw-redirect" title="Drehwert">spezifische Drehwert</a> des Lactucopikrins beträgt −67,3° (in <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a> bei 17,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>).<sup id="cite_ref-merck_index_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-merck_index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>G. Schenck, H. Graf, W. Schreber: <i>Über die Isolierung von Lactucin und Lactucopikrin. V. Mitteilung über die Bitterstoffe des Milchsaftes von Lactuca virosa.</i> <a href="Archiv_der_Pharmazie" title="Archiv der Pharmazie">Archiv der Pharmazie</a> 277/4/<b>1939</b>. S. 137–176 (<a href="https://doi.org/10.1002/ardp.19392770401" class="extiw external" title="doi:10.1002/ardp.19392770401">doi:10.1002/ardp.19392770401</a>).</li>

<li>Erwin Winter: <i>Über Vorkommen und Entstehungsbedingungen des Farbstoffes Intybin</i>. In: <a href="Planta_(Zeitschrift)" title="Planta (Zeitschrift)">Planta</a>, Vol. 54, Nr. 3 (1960), S. 326–332 (<a href="https://doi.org/10.1007/BF01945865" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF01945865">doi:10.1007/BF01945865</a>)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-merck_index-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-merck_index_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merck_index_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Susan Budavari (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Merck_Index" title="Merck Index">The Merck Index</a></cite>. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lactucopikrin&rft.btitle=The+Merck+Index&rft.date=1996&rft.edition=12.&rft.genre=book&rft.isbn=0911910123&rft.place=Whitehouse+Station%2C+New+Jersey%2C+USA&rft.pub=Merck+%26+Co." style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">T. A. Bischoff u. a.: <i>Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L.</i> 95/2-3/2004. <a href="J._Ethnopharmacol." class="mw-redirect" title="J. Ethnopharmacol.">J. Ethnopharmacol.</a>, S. 455–457, <a href="https://doi.org/10.1016/j.jep.2004.06.031" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jep.2004.06.031">doi:10.1016/j.jep.2004.06.031</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Wu H. et al.: <i>Isolation of three sesquiterpene lactones from the roots of Cichorium glandulosum Boiss. et Huet. by high-speed counter-current chromatography.</i> <a href="J._Chromatogr._A" class="mw-redirect" title="J. Chromatogr. A">J. Chromatogr. A</a>. 1176/1-2/<b>2007</b> S. 217–22. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18037424?dopt=Abstract">PMID 18037424</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Wesolowska A. et al.: <i>Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice.</i> J Ethnopharmacol 107/2/<b>2006</b> <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16621374?dopt=Abstract">PMID 16621374</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Brijesh K. Tiwari, Nigel P. Brunton, Charles Brennan: <cite style="font-style:italic">Handbook of Plant Food Phytochemicals: Sources, Stability and Extraction</cite>. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-46468-7 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.de/books/edition/Handbook_of_Plant_Food_Phytochemicals/Wz7sUPOqKvAC?hl=de&gbpv=1&dq=lactucopicrin&pg=RA1-PA29&printsec=frontcover">google.de</a> [abgerufen am 7. Juli 2024]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lactucopikrin&rft.au=Brijesh+K.+Tiwari%2C+Nigel+P.+Brunton%2C+Charles+Brennan&rft.btitle=Handbook+of+Plant+Food+Phytochemicals%3A+Sources%2C+Stability+and+Extraction&rft.date=2013-01-02&rft.genre=book&rft.isbn=9781118464687&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Bin Zhang, Zhiwei Wang, Xiangyang Han, Xue Liu, Qi Wang, Jiao Zhang, Hong Zhao, Jinfu Tang, Kangsheng Luo, Zhaodong Zhai, Jun Zhou, Pangyuan Liu, Weiming He, Hong Luo, Shuancang Yu, Qiang Gao, Liangsheng Zhang, Dayong Li: <cite style="font-style:italic">The chromosome-scale assembly of endive (Cichorium endivia) genome provides insights into the sesquiterpenoid biosynthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Genomics</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>114</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, Juli 2022, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>110400</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.ygeno.2022.110400">10.1016/j.ygeno.2022.110400</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lactucopikrin&rft.atitle=The+chromosome-scale+assembly+of+endive+%28Cichorium+endivia%29+genome+provides+insights+into+the+sesquiterpenoid+biosynthesis&rft.au=Bin+Zhang%2C+Zhiwei+Wang%2C+Xiangyang+Han%2C+...&rft.date=2022-07&rft.doi=10.1016%2Fj.ygeno.2022.110400&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Genomics&rft.pages=110400&rft.volume=114" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Giulia Graziani, Rosalia Ferracane, Paolo Sambo, Silvia Santagata, Carlo Nicoletto, Vincenzo Fogliano: <cite style="font-style:italic">Profiling chicory sesquiterpene lactones by high resolution mass spectrometry</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Food Research International</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>67</span>, Januar 2015, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>193–198</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.foodres.2014.11.021">10.1016/j.foodres.2014.11.021</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Lactucopikrin&rft.atitle=Profiling+chicory+sesquiterpene+lactones+by+high+resolution+mass+spectrometry&rft.au=Giulia+Graziani%2C+Rosalia+Ferracane%2C+Paolo+Sambo%2C+...&rft.btitle=Food+Research+International&rft.date=2015-01&rft.doi=10.1016%2Fj.foodres.2014.11.021&rft.genre=book&rft.pages=193-198&rft.volume=67" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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